「ラジオ英会話」にて、「of は意味が弱い。なので a friend of mine よりも my friend の方が重要度が高い」といった解説がありました。
なるほど~と思いつつ、ということはそうやって親しみの序列をつけているってこと?と解釈。
親しい順に、「 best friend 」→「 my friend 」→「 a friend of mine 」かな、と。
そこからこんなシチュエーションを連想。
目上の人に、「私はあなたの息子さんと友達です」という場合
息子さんにとっての私は数ある友達の中に一人に過ぎません、という謙遜を込めるのであれば、a friend of mine が良さそう
逆に、私にとって息子さんは大事な友達です、と重要度を高く示すのであれば、my friend の方が良さそう
という妄想です。
実際二つの使い分けを調べると
* my friend 具体的な人物を指す。親しみがある。紹介や特定をする際に用いる
* a friend of mine 一般的。不特定の一人を指す。やや距離があり、フォーマルな印象
とのこと。
う~ん、やはり心理的距離の違いのような気がしますが、日本語だと、「友達」と「ただの知り合い」くらいの温度差になるのか否か。

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